إن تي أو تروتيل،
مادة كيميائية تعرف بالاسم العلمي ثلاثي-نيترو-طولوين، وهي مادة متفجرة في حد ذاتها وتستخدم كجزء من خلائط متفجرة أخرى. صيغتها الكيميائية : C6H2(NO2)3CH3
على عكس النيتروغلسرين (بالإنجليزية: Nitroglycerin), فإن تي إن تي لا يتفجر بمفعول الاصطدامات وذلك يعني انطلاق عملية تفجره تحتاج إلى مفجر ابتدائي(بالإنجليزية: Detonator). ولا يمتص تي إن تي الماء ويكون بذلك, على عكس الديناميت, قابلا للتخزين لمدة طويلة دون أن تنقص فاعليته. وهو قابل للاحتراق بشكل آمن حتى حدود نصف طن.
يستخدم تي أن تي كوحدة لقياس الطاقة, مثلا فإن طاقة قنبلة نووية تقاس بما يعادلها من انفجار كمية معينة من ال تي أن تي. على سبيل المثال فان قنبلة نووية بقوة 10 كيلوطن لها قوة تعادل انفجار 10 آلاف طن من تي إن تي.
تعرف مادة تي إن تي بأنها سامة وقابلة للامتصاص من البشرة.
معلومات عامة
الاسم ثلاثي نيترو طولوين
الاسم الكيميائي 6-ميثيل-1،3،5-ثلاثي النيترو بنزين أو 2،4،6-ثلاثي نترو طولوين
PubChem 8376
مواصفات مختصرة اصفر، ذو كريستالات تشبه الابر
خواصه
الكتلة المولية 227,131غم/مول
حالة المادة صلب
التحسس للصدمة غير متحسس
التحسس للاحتكاك غير متحسس
الكثافة 1.654 غم/سم³
السرعة الانفجارية 6,900 م/ث
درجة الذوبان 80.35 °س
درجة الغليان 295 °س
ضغط الأبخرة 0.057 باسكال (81 °س)
قابلية الذوبان جيدة في الايثر، أسيتون، بنزين، غير جيدة في الماء
تاريخ التي إن تيتم صنع التي إن تي لأول مرة سنة 1863 على يد الكيميائي الألماني جوزف ويلبراند, استخدم في النصف الثاني من القرن 19 في صناعة الأصبغة والملونات أصبح يستعمل كمادة متفجرة ابتداءامن الحرب العالمية الأولى وذلك لأغراض عسكرية ثم أخذت صناعته في التزايد إلى غاية الحرب العالمية الثانية. إنتاجه المكثف والاختبارات العسكرية له أدى إلى تفاقم مشكلة التلوث. في الولايات المتحدة، يقدر أن أكثر من 1.2 مليون طن من التربة ملوثة بالتي ان تي عام 2003 م وعلاوة على ذلك، يعتقد أن هناك ملايين الألغام لا تزال مدفونة في أرض الواقع
التركيب الكيميائي للتي ان تي
.تي ان تي هو مركب من المركبات الهيدروكربونية العطرية ،له خصائص متغيرة ،لاحقة "N" فيه تدل على أنه من عائلة الألكانات ،حيث توجد روابط ثنائية بين ذرات الكربون التي تشكل حلقة، هذه الخصائص تبين أثاره السيئة على البيئة، وتوضح طرق إصلاح التربة ومصادر المياه الملوثة به.
مما ينتج التي ان تيتي ان تي ثلاثي تولويان المنترت، التولويان ينتج أساسا من تقطير القطران ،عند مزج الطولوين مع حمض النتريك الثلاثي ،الذرات تنظم حسب الطريقة المبينة من طرف سميث1918، نترجة الطولوين وفق المعادلة التالية تسمح بإنتاج التي ان تي : C6H5CH3 + 3HNO3 C7H5N3O6 + 3H2O هذه الجزيئات الأربعة تشكل جزيءحلقي عطري، وهو جزيء عضوي لأنه يتكون أساسامن ذرات الكربون والهيدروجين
خصائص التي ان تي1.الذوبان
ذوبان تي ان تي في الماء يبلغ 130 ملليجرام / لتر من الماء في 20 درجة مئوية.بحيث أن ذوبانه أفضل بكثير في الماء الدافئ بالمقارنة مع الماء البارد، على الرغم من أنه من المسلم به بأنها فليلة الذوبان في الماء. في واقع الأمر "المركبات القطبية جدا مثل تي ان تي 20 أو حتى بعض الانزيمات والكائنات المجهرية هي قليلة الذوبان في الماء.
جزيئات NO2 هي المسؤولة عن تشكيل الروابط الهيدروجينية مع جزيء H2O. وهذا هو سبب قابلية ذوبان تي ان تي في الماء.
2. التحلل البيولوجي هناك عدة طرق تسمح لمادة تي ان تي بالتحلل في البيئة، غالبا ما تكون هذه الطرق جيدة بما فيه الكفاية لإزالة تي ان تي. كما يمكن للبكتيريا، والضوء وبعض المركبات الكيميائية الخفيفة أن تساعد على تحلله.
3.أكسدة واختزال تي ان تي من المعروف أن تي ان تي يختزل من قبل بعض المنتجات، بحيث تلعب البكتيريا دورا أساسيا في ذلك ،إضافة إلى ذلك التربة الغنية بالكينونس (C6H4O2)،السولفور، شوارد السولفور (S-)،وهيدروكسيد الحديد، قادرة على اختزال التي ان تي وتشكيل ألغام. إختزال التي ان تي تتم خاصة من طرف جزيئات ثنائي أكسيد الأزوت. حيث يكتسب النيتروجين إلكترونا فيتم كسر الرابطة بينه وبين ذرةالأكسجين التي تصبح هي الجذر. هذا التفاعل يسمح بتحويل NO2 إلى NH2.
كما يتم إختزال تي ان تي بتبادل إلكترون، في كلتا الحالتين يتم إعطاء أمين. في التفاعلات السابقة بقيت حلقة الكربون سليمة ،وحتى عند تحول NO2 إلى NO أو NH2 فهي تترك المكان لتشكيل مركبات جزئية ،فالحلقة تشكل روابط مع جزيئات أخرى مشكلة منتجات لا نعرف مدى سميتها والتي قد تكون لها نفس خصائص التي ان تي. على عكس الأكسدة تتم على مستوى الجذر المثيلي (CH3)التي تمثل موقع الاورثو فب جزيئة التي ان تي ،هذه الجزيءات تفقد العديد من الالكترونات وبالتالي يتحول CH3 إلى كحول ،ألدهيد أو إلى كربوكسيل، له نفس خصائص الحمض.هذا لا يتسبب في كسر روابط جزيئة التي ان تي كليا.
آثاره على البيئة
ينتج عن مادة تي ان تي تلوثات متعددة وسامة تؤثرعلى حياةالكائنات البرية والبحرية خاصة صحةالإنسان.
1.الحيونات والنباتات
الحيوانات والنباتات من الكائنات الأكثر حساسية لمادة تي ان تي حيث يؤثرعليها تأثيرا جليا بما فيها الحيوانات الفقارية واللافقارية والكائنات المجهرية مائية كانت أو برية. مادة تي ان تي ومشتقاته تترسب في قاع الماء بسبب ذوبانيته المنخفضة، إنه سام في التراكيز المنخفضة بالنسبة للكائنات الحية المجهرية التي تعيش في الوسط المائي. كماقال الباحث Kjellsson عام2003 أنه "عندما يكون تي ان تي 20 في تراكيز منخفضة (2-3 ملغ/مل) فهو سام لبعض الأسماك الصغيرة مثل les Pimephales promelasوLepomis macrochirus. يسبب المركب العطري nitroaromatique حالة تواجده بنسبة مابين (2.5-15)ppm في وقف النمو الكامل للطحالب الخضراء وموت يرقات المجار خاصة الأسماك فهي حساسة جدا في تواجد تي ان تي 20في بيئتها". تأثير تي ان تي على التربة يكون لمدة طويلة بسبب ذوبانيته النسبية في الماء ،وذلك لسهولة إمتصاصه من طرف المادة العضوية وبنيته الصعبة التحلل، إلى جانب ذلك توجد تراكيز مرتفعة جدا لتي ان تي في تربة المصانع والخاصة بالألغام والأسلحة الحربية.
صحة الإنسان
تعليقإن تعرض الإنسان لمادة التي ان تي يشكل خطرا على صحته عند استنشاقها أو اختراقها لجلده أو اختلاطها بالمياه الصالحة للشرب.
يحتمل أن تتحول مادة تي ان تي عن طريق أكسدة مجموعة النتروجين داخل جسم الإنسان. نعتقد أن هذه المشتقات والأيضات قابلة للذوبان في الدهون وينتج عنها أكسجين وهي المسؤولة عن حدوث التفاعلات بيروأكسدة في الكبد، هذا يعني أن الخلايا الدهنية تحدث أضرارا نتيجة الأكسدة، ينتج هذا إذا كان هناك جذور تعيش في الشحوم منها جذر OH يؤكسد الخلايا الدهنية ويأخذ إلكتروناتها، ما يؤدي إلى حدوث سلسلة من التفاعلات وكل تفاعل ينتج عنه جذر هذا الجذر بدوره يدمر خلية عواقب هذه الأخيرة سامة مما يؤثر سلبا على صحة الإنسان والحيوان ،إضافة إلى ذلك فهو يتسبب في سرطان الكبد وفقر الدم اللاتنسجي ،اضطراب في النسيج الدموي المتميز في نقص عدد الشبكات ،التهاب الكبد ،و مشاكل خصوبة الرجال ،وغيرها. بما أنها تخترق الجلد فهي تسبب أمراضا جلدية، كل هذه الآثار تظهر بكثرة عند العمال الذين يقومون بتحضير كميات كبيرة من مادة تي ان تي .
[عدل] عملية إزالة التلوث الناجم عن التي ان تيالأزمة البيئية الناجمة عن الاستخدام المتزايد للألغام الأرضية في البلدان التي لا تزال في الصراع والتي تحتاج إلى علاج واستراتيجيات فعالة من حيث التكلفة للتخفيف من أثار الملوثات على الأشخاص المعرضين بشكل غير مباشر. في أمريكا الشمالية هناك الهكتارات ملوثة بمادة تي ان تي 20 بسبب إنتاج المتفجرات أثناء الحروب. يمكن استخدام عدة عمليات لإزالة التلوث من التربة والمياه لاستخراج مادة التي ان تي وتحللها إلى منتجات أقل سمية وهذه الطرق تصنف كما يلي : - معالجة التربة عن طريق الحرق. - المعالجة البيولوجية. - أكسدة الكربون المنشط. الموارد المتوفرة وخصائص المواقع الملوثة تؤثر على اختيار آلية الاستخدام. 1-معالجة التربة عن طريق الحرق: يستعمل هذا النوع من العلاج في الدول المتطورة، قبل ظهور الوسائل التكنولوجية المتطورة، وكان الوسيلة الوحيدة التي أعطت نتائج فعالة في إزالة التلوث وإعادة التأهيل إلى حد ما ،على الرغم من كونها الطريقة الأكثر فعالية لتدمير تي إن تي ،إلا أنها مضرة بالبيئة وتستلزم طاقة أكبر ،لابد أن تكون الأرض محفورة بدقة ثم تحرق في أحد مراكز الحرق.من سلبيات هذه النوع من المعالجة انه أثناء الحرق تنبعث بعض الغازات السامة. 2- المعالجة البيولوجية : العلاج البيولوجي هو استخدام الكائنات الحية الدقيقة التي تمتلك بالفعل القدرة الطبيعية(الإنزيمات المدمرة) على تفكيك مادة التي ان تي ومنتجاتها الثانوية المتراكمة في التربة أو في الوسط المائي. ولحدوث ذلك يضاف على التربة الملوثة عضويا بعض الأسمدة والمواد العضوية وذلك للتخفيف من سمية بعض المواد هذه الطريقة قد تكون فعالة وغير مكلفة، ولكن توجد بعض الصعوبات مع الاستخدام الحصري للكائنات الحية الدقيقة.، إذ لا يمكن لها أن تتغير بسرعة في حالة التربة، ودرجة حموضة المياه، والمحتوى العضوي، وتوافر المواد الغذائية وغيرها من الشروط الجيوكيميائية. وعلاوة على ذلك، الشك في بقاء الكائنات المجهرية على قيد الحياة إذا ما نقلت إلى بيئة أخرى أجنبية باعتبارها تشكل مجتمعا مترابطا مع النباتات. 3- أكسدة الكربون المنشط :يتوقف ذلك على استعمال النباتات الوعائية والطحالب الخضراء لتسهيل ستخراجه ومن ثم السيطرة على الملوثات الناجمة عن أي وسيط، سواء كان ذلك لتحفيز التحلل، أو التحلل بواسطة الكائنات الحية الدقيقة. من سلبياته أنه لا يمكن استخدامه مع التركيز المفرط للملوثات، وعدم فعاليته في التربة ذات التراكيز العالية من حيث الكتلة الحيوية. 4- إمكانيات أخرى: وهناك أيضا بعض الآليات الأخرى أو العمليات التي يجري حاليا دراستها ،على سبيل المثال، هناك وسائل ذات طبيعة كيميائية واستخدام المعادن الحديدية ذات التكافؤ 0ن التحلل الضوئي والأكسدة يمكن أن تساهم في تطهير الماء والتربة.
المكونات وطريقة التحضير:
المواد المطلوبة :
1. تولوين، وهو سائل عديم اللون ذو رائحة خاصة يغلي في درجة حرارة 110 مئوية ولا يختلط بالماء ويشتعل بلهب مدخن ويستعمل كمذيب لكثير من المواد العضوية يمكن الحصول علي من المختبرات الطبية أو الجامعات. 2. حمض نيتريك مركز أكثر من 90%. 3. حمض كبريتيك مركز أكثر من 90%. 4. أوعية زجاجية تحتمل الحرارة. 5. مصدر حراري بدون لهب. 6. ماء نقي بارد.
طريقة التحضير :
1. نقوم بتجهيز كاسين كل كاس علي حده كما يلي 2. ضع 1 سم مكعب من الماء مع 16.7 سم مكعب من حامض النتريك و 45.6 سم مكعب من حامض الكبريتيك في كاس. في حالة أن الحامضين غير مركزين لا داعي لإضافة الماء 3. ضع 11.2 سم مكعب من حامض النتريك مع 7 سم مكعب من حامض الكبريتيك في كاس أخرى. 4. من مزيج الكأس الأول خذ 5.6 سم مكعب وضعه في حمام ثلجي. 5. عند وصول درجة الحرارة إلي اقل من 10 مئوية نقوم بإضافة التولوين إلي المزيج بهدوء مع التحريك بهدوء أيضا. 6. حرك المحلول بهدوء ثم ارفعه من الحمام الثلجي وابدأ في تسخين المحلول إلي 50 مئوية مع التحريك. 7. عند وصول درجة الحرارة إلي 50 مئوية نقوم بإضافة 28.4 سم مكعب من خليط الكأس الأول إلى المحلول علي أن لا ترتفع درجة الحرارة عن 50 مئوية. 8. ارفع درجة الحرارة للمزيج الجديد إلي 55 مئوية وثبتها عند هذا الحد لمدة عشرة دقائق (يجب ألا تزيد درجة الحرارة عن 56 ولا تقل عن 54 مئوية). 9. اخفض الحرارة بعد ذلك إلي 45 وانتظر قليلا ستتكون طبقة زيتية علي سطح المزيج قم بسحبها بواسطة حقنة وتخلص من الحامض المتبقي. 10. يفضل وضع المحلول قبل سحب الطبقة الزيتية في إناء رفيع حتى يتسنى رؤية الطبقة الزيتية بوضوح وسحبها بهدوء. 11. الآن أضف 18.3 سم مكعب من خليط الكأس الأول إلي السائل الزيتي بهدوء وببط وبدون تحريك. 12. ارفع درجة الحرارة للخليط الجديد إلي 83 مئوية وثبتها كذلك لمدة نصف ساعة. 13. بعد ذلك خفض درجة الحرارة إلي 60 مئوية وثبتها كذلك نصف ساعة أخرى. 14. ستظهر الطبقة الزيتية مرة أخرى – نقوم بسحبها ونتخلص من بقية الحامض. ملحوظة : الحامض الأخير هذا يمكن الاستفادة منه في تصنيع مادة متفجرة ضعيفة الحساسية بإضافة نترات الأمونيوم إلي الحامض بنسبة 20 – 80% علي التوالي. 15. الآن أضف 18.3 سم مكعب من حامض الكبريتيك إلي السائل الزيتي بهدوء وببط وبدون تحريك. 16. ارفع درجة حرارة المزيج الجديد إلي 80 درجة بالضبط وعند الوصول إلي هذه الدرجة أضف وبهدوء وببط وبدون تحريك 18.3 سم مكعب أخرى من خليط الكأس الثاني. 17. بعد الانتهاء من الإضافة نرفع درجة الحرارة إلي 104 بالضبط ونثبتها لمدة ثلاثة ساعات (لا تزيد عن 104.5 ولا تنخفض عن 103.5). 18. اخفض درجة الحرارة الآن إلي 100 وثبتها لمدة نصف ساعة. 19. نلاحظ تكون طبقة زيتية مرة أخرى هي مادة ال تي أن تي نقوم بسحبها ونتخلص من المحلول المتبقي. 20. نقوم بإضافة ماء مغلي للسائل الزيتي مع التحريك لتنظيفه من أي آثار للحامض ونكرر العملية ثلاثة مرات في كل مرة تقريبا 120 سم مكعب من الماء ونسحب السائل الزيتي بعد ذلك ونتخلص من الماء. 21. أضف ماء باردا بمقدار 240 سم مكعب إلي السائل الزيتي حتى تترسب الطبقة الزيتية ولونها أبيض مصفر.
تنبيه عند استخلاص ال تي أن تي التي تكون علي السطح قد يبرد المخلوط فتتجمد الطبقة العلوية نوعا ما وجزء من الطبقة السفلية التي هي طبقة الحامض فلا نسحب هذا الجزء وإنما الطبقة العلوية فقط.
في مراحل سحب الطبقات الزيتية الثلاث هناك نسبة مقدرة من السائل الزيتي يكون موجودا في الحامض غير ظاهر فيمكن إضافة الماء البارد للحامض المتبقي حتى تترسب قليل من الطبقة المتجمدة يتم إضافتها للطبقة الزيتية قبل التخلص من الحامض.
